Não importa a sequência de instalação. Se for GUID instala o OS X na primeira partição, se for MBR tanto faz a ordem.
Casos em que já vi isso acontecer:
- partição do OS X ser estendida (não primária), nesse caso não funcionaria nem antes de instalar o Windows.
- esquema GUID com Windows instalado na primeira partição e Chameleon instalado com boot0 (não boot0hfs), nesse caso não tem como tornar a partição do OS X ativa e o boot0 carrega sempre o PBR do Windows que está em primeiro.
- esquema MBR com Chameleon instalado com boot0 (não boot0hfs) e partição do Windows marcada como ativa, em vez da partição do OS X.
Se não é nenhum desses casos, realmente sem idéia.