Olá amigo!
Comprei hoje um iMac 2009 Core2Duo (iMac9,2), acredito que seja o mesmo que o seu, certo?
Ao contrário do amigo no qual indicou usar o disco do Olarila para dar boot, com todo respeito, não recomendo.
Para instalar o High Sierra sem problemas no meu iMac 2009, utilizei o OpenCore, e fiz o upgrade direto da app store.
Você já utilizou o OpenCore? Posso tentar lhe fazer um tutorial.